Kokain

Dësen Artikel ass eréischt just eng Skizz. Wann Dir méi iwwer dëst Theema wësst, sidd Dir häerzlech invitéiert, aus dëse puer Sätz e richtegen Artikel ze schreiwen. Wann Dir beim Schreiwen Hëllef braucht, da luusst bis an d'FAQ eran.

Kokain
Systemateschen Numm (IUPAC)	Kokain
Trivialen Numm	Cocain, Methyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carboxylat (IUPAC), Ecgonylbenzoat, Koks, Schnei, C, Candy, Coca, Cola, Line, Linie, Flake, Peach,(-)-Cocain, D-Cocain, Erythoxylin, Benzoylecgoninmethylester, 3β-Benzoyloxy-2β-trioancarbonsaïermethylester, 3-Benzoyloxy-8-methylazabicyclo[3.2.1]octan-2-Carbonsaïermethylester. Als fräi Bas: Crack, Freebase, Baseball, Supercoce, ënner anerem.
Cheemesch Formel	C17H21NO4
Ausgesinn / Geroch
Eegenschaften
Dicht
Léislechkeet	HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
Molmass	303,36 g/mol
Schmëlzpunkt	98 °C
Kachpunkt	187 °C
Thermodynamesch Daten
Weideres

De Kokain (oder Cocain) ass ee Stimulant an eng pyschoaktiv Drog mat héijem Ofhängegkeetspotential. Cheemesch gesi gehéiert en zu den Tropan-Alkaloiden an ass en Derivat vun Ecgonin.

Allgemenges

Kokain ass wéinst senger Hierkonft a senger net ganz einfacher Produktioun am Verglach mat anere gängege pyschotrope Substanzen, wéi Amphetamin a Methamphetamin, ganz deier. Dohier gëtt Methamphetamin dacks ënner dem Numm Kokain verkaaft. Dem onerfuerene Benotzer gëtt dat net gesot. D'Wierkunge sinn allerdéngs ënnerschiddlech. Fir d'Qualitéit nozeweisen ouni awer bedämpt ze gi gëtt op déi betäubend Wierkung vum Kokain zeréckgegraff an eng kleng Quantitéit op d'Zong geluecht. Well Kokain ganz deier ass, gëtt e meeschtens vu méi räiche Konsumente benotzt.

Kokainproduktioun

De Kokain, deen 0,5-1,5 % vum Gewiicht vum Kokasblat ausmécht, gëtt mat engem Léisungsmëttel extrahéiert. Fir de waasserléisleche Kokainhydrochlorid an eng lipophil Form ze brénge gëtt fir d'éischt eng anorganesch Bas zougesat (z. B. Kalziumhydroxid, Ca(OH)₂). Illegal Produzente benotze Bensinn oder Kerosin als Léisungsmëttel. No der Behandlung mat der Bas fält Kokapaste aus, déi duerno filtréiert a cheemesch gerengegt gëtt. Zum Schluss gëtt de Réckstand mat konzentréierter Salzsaier an Aceton zu Kokain-Hydrochlorid ëmgesat. Technesch gëtt Kokain follgendermoosse gewonnen: d'Ecgonin-Estergemësch am Alkohol-Extrakt vun de Kokablieder gëtt zu Ecgonin hydroliséiert. Dat gëtt mat Methanol zu Methylester an duerno mat Benzoylchlorid zu Kokainhydrochlorid ëmgesat.

Crack: Kokain als fraï Bas

De Wonsch fir eng méi séier a méi intensiv Wierkung vu Kokain ze kréien huet d'Leit op d'Iddi bruecht fir Kokain ze fëmmen. Mä de Kokain deen inhaléiert gëtt zersetzt sech beim Erhëtzen an huet kee Schmëlzpunkt. Fir de Problem ze léise gëtt Kokain mat enger anorganescher Bas reagéiere gelooss (z. B. Ammoniak, Ammoniumhydrogenkarbonat, Bakpolver, Zigarettenäschen). Dobäi gëtt Cocainbas fräi déi duerno mat Ether aus dem Waasser erausgeléist gëtt. Nom Verdonste vum Léisungsmëttel bleift Kokain als fräi Bas zeréck. Dacks gëtt kee Léisungsmëttel benotzt an nëmme Bakpolver, an nom Verdämpe bleift eng Past zeréck. Déi Past gëtt als Crack bezeechent.

Geschicht

Kokain ass en Naturstoff, deen aus de Blieder vum südamerikanesche Kokatrausch (Erythroxylum coca) gewonne gëtt. Déi psychotrop Wierkung vun de Kokablieder ass zanter Joerdausende bekannt. Fir d'Valdivakultur an och spéider fir d'Inka huet de Cocatrausch eng wichteg Roll gespillt. D'Cocablat war fir d'Inkaen e Symbol vu gëttlecher Kraaft. Si hu sech duerch Knae vu Kokablieder gestäerkt (zesumme mat Kallek oder Äschen). Dobäi gëtt Kokain zu Ecgonin ëmgewandelt, wat zwar ureegt an d'Leeschtung fërdert mä vill manner pyschoaktiv ass wéi Kokain.

1750 sinn déi éischt Kokatraisch aus Südamerika an Europa komm.

1836 sinn déi éischt Publikatiounen iwwer d'Wierkungen an d'Follege vum Kokagenoss entstanen: Koka gouf als Drog erkannt.

1860 gouf de Wierkstoff vum A. Niemann isoléiert. Zwee Joer méi spéit gouf och seng Wierkung bekannt.

Duerno gouf dat éischt Gedrénks mat dem Planzenextrakt gemaach. Coca-Cola ass 1886 entstanen. Bis 1903 hat ee Liter Coca-Cola 250 mg Kokain. 1914, wéinst ze vill Kokainvergëftungen, gouf Kokain an net verschreiwungsflichtegem Gedrénks verbueden.

D'Totalsynthees vum Kokain ass 1923 dem Willstätter an al. gelongen. Tëscht den zwéi Weltkricher war Kokain besonnesch bei Intellektuellen a Kënschtler beléift. An den 30er Joren ass de Kokain lues a lues duerch d'Amphetaminen ersat ginn. No dem gesetzleche Verbuet vun Amphetamin a Methamphetamin an de 60er Joren huet de Konsum vu Kokain zougeholl.

Wierkung

Allgemeng Wierkung

Kokain vermëttelt subjektiv Gefiller wéi Euphorie, iwwerméisseg Konzentratiounsfäegkeet, Intelligenz a Cleverness. Duerch déi enthemment Wierkung gëtt wärend enger kuerzer Zäit d'Kommunikatiounsbereetschaft erhéicht. D'Konsumenten erzielen datt ee wärend den éischte Stonne vu méi Kommunikatioun, Gréissewahn, Muechtgefill a Stäerkt ëmginn ass. No deene Stonne gëtt een egoistesch an nëmmen d'Drog zielt an d'Frënn geroden an den Hannergrond. Dobäi kënne Frënn belästegt a fuerchtbar rose gemaach ginn. No dem Rausch kënnt dacks eng psychesch Erschëpfung, verursaacht duerch de Gedankestress, heiansdo kommen Angscht, Depressiounen oder paranoid Wahnvirstellungen dobäi.

Physiologesch Wierkung

Op de Kierper wierkt Kokain follgendermoossen: motoresch Hyperaktivitéit, méi en heije Bols, Gefäässverengung, Bluttdrockerhéijung, Erweiderung vun de Pupillen a Verlagerung vun der Duerchbluddung vun den Organer op d'Muskelen. Appetit, Schlofbedierfnes a Middegkeet ginn ënnerdréckt, wann d'Wierkung noléisst, komme s'awer méi staark erëm. Kokain ass ee positive Verhalensverstäerker; dat bedeit datt een dee seng Wierkung spiert nach méi Kokain wëll anhuelen an aner wichteg Verlaangen z. B. Iesse vergësst.

Pharmakologie

Kokain kann oral, intranasal, intravenös oder duerch Fëmmen dem Kierper zougefouert ginn. Jee no Aart a Weis wierkt et ënnerschiddlech séier a staark. Follgend Tabell weist e Verglach vun de pharmakokinetesche Charakteristike wann ee Kokain konsuméiert.

Pharmakokinetesch Charakteristike beim Anhuele vu Kokain.

Opnam	Zäit bis Wierkung antrëtt	Dauer vum Rausch	Moyenne vun der akuter Doséierung	Wierkstoffgehalt vum Ausgangsmaterial
Knae vu Cocablieder	5-10 min	45-90 min	20– 50 mg	0,5-1 %
Ofschlécke vu Cocain	10-30 min	45-90 min	100– 200 mg	20-80 %
Intranasal Opnam vu Cocain	2-3 min	30-45 min	5– 30 mg	20-80 %
Sprëtze vu Cocain	30-45 s	10-20 min	25– 50 mg	20-100 %
Fëmme vu Cocapaste	8-10 s	5-10 min	60– 250 mg	40-85 %
Fëmme vu fräier Base	8-10 s	5-10 min	60– 1000 mg	90-100 %

Bei der oraler Opnam gi ronn 3/4 vum Kokain vun der Liewer ofgebaut, soudatt nëmme 25 % vun der Dosis an d'Gehier kënnt. Well Kokain iwwer ee längeren Zäitraum an d'Gehier iwwergeet bleift eng hefteg Wierkung aus. D'Opnam vu Kokain duerch d'Nues erfollegt nëmme méisseg. Duerch d'intranasal Uwendung vu Kokain ginn 20-30 % resorbéiert. Gëtt Kokain gesprëtzt kënnt déi ganz Dosis an d'Blutbunn. Duerch Fëmmen erreecht een eng séier a komplett Resorptioun.

Kokain bewierkt eng séier psychesch Ofhängegkeet. D'Kokainstruktur war awer fir vill Lokalanästhetika wichteg: d'Grondstruktur ass fir gewësse Medikamenter bäibehale ginn, strukturell Ofwandlungen hunn awer zu wierksamen Anästhetika gefouert, déi keng psychotop Effekter méi hunn (Procain a Lidocain).

Akut Toxizitéit

D'LD₅₀ hänkt vum Uwendungsberäich of. Bei der Rat sinn et 17,5 mg/kg. D'Unzeeche fir eng akut Iwwerdoséierung si Schüttelfrost, Delirium, Krämp, toxesch Psychosen, Herzkreesslafversoen, bis hin zum Doud duerch Otemlähmung. Et kann zu enger kierperlecher Beschiedegung kommen duerch virgetäuscht héich physesch Leeschtungsfäegkeet.

Chronesch Toxizitéit

D'Komplikatiounen an d'Symptomer korreléieren net ëmmer mat der Dosis, Appliktiounsmanéier a Konsumheefegkeet. Kokain huet en héicht psychesch Ofhängekeetspotential, déi physesch Ofhängegkeet gëtt als geréng agestuuft. D'Suchtpotential gëtt haut als geneesou héich ageschat wéi dat vum Heroin. Bei chroneschem Gebrauch vu Kokain huelen d'Immunsystem an d'Leeschtungsfäegkeet of, Liewerschied a kardiovaskulär Komplikatiounen trieden op. Obscho verschidde Konsumente Kokain benotze fir méi intensive Sex ze hunn ass et keen Aphrodisiakum, an déi staark Konsumenten hunn eng sexuell Dysfunktioun. Dacks triede visuell, sensoresch a motoresch Stéierungen op. Epileptesch Ufäll ginn observéiert. Gehierbluddungen an Hierinfakt kënnen och optrieden. Duerch stänneg Belaaschtung vun der Nueseschleimhaut kann dës perforéiert ginn. De Gerochssënn ka verluer ginn, Schiedegung vun den Otemweeër kennen och optrieden. Et kënnt och zu enger Toleranzbildung. Änlech wéi beim Cannabiskonsum kann en Amotivationssyndrom optrieden. Et gëtt och schizophrenieähnlech Zoustänn, Perséinlechkeetsstéierung a psychesch Stéierung (Depressioun, Angscht, asw.) beschriwwen.

Wierkmechanismus

De geneeë Wierkmechanismus ass nach net opgekläert. Et gëtt ugeholl datt Kokain eng Erhéijung vun der Noradrenalin- an Dopaminkonzentratioun duerch verstäerkt Fräisetzung a Blockad vum Reuptake bewierkt. D'Toleranzbildung gëtt doduerch erkläert datt duerch de chronesche Kontakt vun Dopamin mat de postsynapteschen Dopaminrezeptoren de Kierper d'Zuel vun den Dopaminrezeptoren erofsetzt, an d'Zuel vun Dopamintransportermolekülle an de präsynapteschen Zelle eropsetzt. D'Folleg dovun ass datt d'Onempfindlechkeet vun de postsynapteschen Zellen géintiwwer dem Dopamin, an d'Fäegkeet vun de präsynapteschen Zellen, Dopamin an Ofwiesenheet vu Kokain aus dem synaptesche Spalt zeréckzehuelen, zouhëlt. Dëst geet awer net duer fir déi ganz Onempfindlechkeet z'erklären an dofir gëtt ugeholl, datt Serotonin och bei der Wierkung vum Kokain bedeelegt ass.

Synthees

Déi 8 méiglech Stereoisomere vum Kokain

Stereochimie

Duerch déi 2 chiral Zentrumen an der [3.2.1]- Azabicyclobréck an der Kokainmoleküll sinn 8 Stereoisomere méiglech.

Nëmmen den (R)-Cocain (=(-)-Kokain) kënnt natierlech vir. D'Schlësselreaktioun fir d'Synthees ass d'Hierstellung vum Tropangerüst. Dës kann duerch eng Mannich-Reaktioun opgebaut ginn. Et kann een zum Beispill duerch eng Reaktioun vun Oxopropandicarbonsaier-dimethylester mat Succinaldehyd a Methylamin a Methanol direkt dat 2,4-Di(methoxycarbonyl)-tropinon erhalen.

Dës Synthees gouf vum H. Rapoport et al. 1998 publizéiert, mä si besteet aus méi wéi 20 verschidde Reaktiounsstufen an ass dowéinst extreem opwenneg. Eng méi einfach Synthees gouf 1987 vum J.F. Casale publizéiert, déi a 6 Stufen, allerdéngs als Stereoisomergemësch, Kokain hierstellt.

Literatur

Syntheesen

• J. Org. Chem. 1998, 63, 4069-4078
• Forensic Sci. In. 1987, 33, 275-298