Ethynylatioun

Bei der Ethynylatioun gëtt enger organescher Verbindung eng CC-Grupp mat enger Dräifachbindung tëscht den 2 Kuelestoffatome bäigefügt.

AllgemengesÄnneren

D'Reaktioun ass relativ einfach ze maache well e Waasserstoff-Atom, dee bei sou enger CC-Dräifachbindung drunhänkt, ee relativ héije Sairecharakter huet. Dëst bedeit datt e liicht mat ënnerschiddleche Base ka reagéiere, fir dann een organescht Salz ze bilde wat een ouni gréisser Problemer un eng Moleküll kann drunhänken.

BeispillerÄnneren

Generatioun aus Natriumacetylid a flëssegem AmmoniakÄnneren

 

De Rendement léit hei bei 68%.

 
1-Ethynylcyclohexanol

De Rendement léit hei bei 85%

Generatioun aus Natriumacetylid an Tetrahydrofuran(THF)Änneren

Et handelt sech just ëm ee Wiessel vum Léisungsmëttel dat nei Méiglechkeeten ergëtt an doduerch méi einfach ze maachen ass. Déi Method huet déi vireg ofgeléist. An enger éischter Period ass Toluol (Methylbenzol, Toluen) benotzt ginn, ier THF geholl gouf.

Doraus gëtt dann z. B.: 1-Heptyn mat 57 % Rendement aus 1-Bromopentan. 1-Nonyn mat 72% Rendement aus 1-Bromoheptan. 1,9-Decadiyn mat 71 % Rendement aus 1,6-Dibromohexan.

De Rendement as net verbessert ginn duerch d'Léisungsmëttel, mä well de Mode Operatoire méi einfach a manner opwänneg ginn ass, konnt déi Method sech duerchsetzen.

Aktuell gëtt och Dimethylsulfoxyd (DMSO) als Léisungsmëttel geholl.

ReferenzenÄnneren

  1. K. N. Campbell an B. K. Campbell, Org. Syn. Collective Vol. 4,117 (1963); A. I. Vogel, "Practical Organic Chemistry," 3rd ed., p. 901. Longmans, London, 1956.
  2. J. H. Saunders, Org. Syn. Collective Vol. 3, 416 (1955).
  3. J.-F. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr., p. 859 (1965).
  4. J. Krig, M. J. Benes, an J. Peska, Tetrahedron Lett., p. 2881 (1965).
  5. R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).